WestJet va ser fundada en 1996 per quatre intrèpids de Calgary encapçalats per Clive Beddoe, el qual va veure una oportunitat per a proporcionar un servei de baix cost en l'oest de Canadà. L'aerolínia va començar les seves operacions de vol amb 220 empleats i tres avions en ciutats menjo Vancouver, Kelowna, Calgary, Edmonton, i Winnipeg. des de llavors la companyia ha continuat la seva expansió. Entre Març i Juny del 2000, la companyia va afegir en ciutats a l'aquest de Canadà com: Hamilton, Moncton, i Ottawa, creant una xarxa de connexió entre les ciutats amb centre neuralgic de les operacions en Hamiltom. La companyia posseïx una flota d'uns 53 avions en la qual destaquen 35 avions Boeing 737-700 avions de nova generació.